V průběhu roku 1999 na základě usnesení zastupitelstva města zabezpečil tehdejší odbor rozvoje města částečnou demolici a statické zajištění objektů č.p. 158 a 159 v prostoru staveniště hotelu.
Statické zajištění v roce 1999 provedla na náklady města firma Stavební podnik Ralsko a.s. se sídlem ve Stráži pod Ralskem. Náklady na toto zabezpečení objektů činily cca 7 mil. Kč.
V červnu 1999 se zastupitelstvo města zabývalo projednáním podmínek k zadání soutěže na projekt přestavby stávajícího Jiráskova divadla v Jiráskově ulici a vyjádřilo souhlas s tím, že autor budoucího projektu bude vybrán v architektonické soutěži pořádané městem Česká Lípa ve spolupráci s Českou komorou architektů (dále jen ČKA). Odbor rozvoje města zahájil přípravu podkladů a jednání s ČKA a na lednové zasedání rady města předložil informace o dosavadních krocích, které byly učiněny ve věci přípravy rekonstrukce Jiráskova divadla.
Rada města vzala tento materiál dne 19.1.2000 na vědomí a v souvislosti s řešením otázky využití prostoru staveniště hotelu TILIA, které již v té době bylo v majetku města Česká Lípa, doporučila zvážit možnost výstavby nového divadla právě v prostoru areálu staveniště hotelu TILIA s tím, že stavbou nového divadla by mělo dojít k náhradě dosavadního Jiráskova divadla umístěného v ne zcela ideálním prostoru bývalé sokolovny.
Stávající objekt Jiráskova divadla byl v rámci přípravy jeho rekonstrukce posuzován z nejrůznějších hledisek, z nichž nejdůležitějšími bylo především hledisko technické a funkční a hledisko možnosti začlenění rekonstruovaného resp. dostavěného objektu do městské památkové zóny.
Z technického hlediska bylo možné vyřešit zkvalitnění základních stavebně technických vlastností objektu výměnou nevyhovujících konstrukcí za konstrukce nové z moderních materiálů, staticky posílit nosné konstrukční prvky a vyřešit nově interiéry divadla s ohledem na nové technické možnosti. Z hlediska funkčního však při požadavku na rozšíření možného využití divadelních prostor pro širší spektrum divadelní tvorby nebylo možné tento požadavek splnit na stávajícím půdorysu divadla. Proto byly zvažovány různé alternativy rozšiřování a dostaveb divadla v prostoru „nádvoří“ a částečně i v prostoru soukromých pozemků přilehlých k nádvoří.
Problémem ale byl a zůstává i v současné době fakt, že nádvoří slouží nejen pro přístup k samotnému objektu divadla, ale také jako jediný přístup k zadním traktům domů v Mariánské ulici. Možnost zamezení tohoto přístupu resp. možnost výkupu částí soukromých pozemků byla v době přípravy rekonstrukce Jiráskova divadla projednávána se všemi tehdejšími vlastníky objektů v Mariánské ulici, kde v té době sídlila pobočka ČSOB, restaurační a prodejní zařízení apod., avšak bezvýsledně. Z tohoto faktu pak museli zpracovatelé návrhu rekonstrukce vycházet a využít pro dostavbu divadla velmi omezených ploch tak, aby přístupy k zadním traktům domů v Mariánské ulici zůstaly zachovány.
Výsledný návrh rekonstrukce Jiráskova divadla pak představoval sice funkční, avšak relativně nesourodý celek s mnoha přístavbami a dostavbami na velmi členitém půdorysu s mnoha provozními omezeními. Z pohledu začlenění upravené stavby Jiráskova divadla v Jiráskově ulici do městské památkové zóny se dle názoru orgánů památkové péče jevil návrh jako ne příliš vhodný a narušující původní zástavbu především svým charakterem nesourodého celku tvořeného základní stavbou s mnoha přístavbami nejednotného vzhledu.
Návrh byl samozřejmě posuzován i z hlediska provozního – tj. možnost dovozu divadelní techniky, přístupu účinkujících a v neposlední řadě parkování návštěvníků divadla. Z uvedených posouzení vyplynuly pochybnosti o správnosti řešit otázku divadelního centra v České Lípě právě rekonstrukcí objektu sokolovny, která dosud pro účely divadla slouží. I tahle skutečnost pak vedla radu města k úvahám o možnosti výstavby nové budovy divadla na jiném místě.
Na základě požadavku rady města zvážit možnost výstavby nové budovy divadla v sousedství Jeřábkova náměstí, připravil odbor rozvoje města ve spolupráci s firmou S.P.A.D. Praha, zpracovatelem regulačního plánu města, objemovou studii objektu nového divadla umístěného právě v prostoru staveniště na rozhraní ulic Prokopa Holého, Tržní, Sokolské a Jeřábkova náměstí. Tento materiál pak byl dne 15.3.2000 projednán radou města, která zmíněnému odboru uložila pokračovat v přípravě obou alternativ řešení divadla, a to jak v přípravě architektonické soutěže na Rekonstrukci Jiráskova divadla, tak i na rozpracování a doplnění studie stavby divadla nového o posudek teatrologa a dopravního inženýra z hlediska možné budoucí dopravní obslužnosti divadla v exponovaném místě v blízkosti Jeřábkova náměstí.
Na základě předložených výsledků těchto analýz dospěla rada města dne 17.5.2000 k rozhodnutí využít pro stavbu nového divadla včetně koncertní síně právě prostoru u Jeřábkova náměstí a svým usnesením č. 581/00 uložila odboru rozvoje města vypracovat návrh zadání pro architektonickou soutěž na stavbu nového divadla. Ve svém rozhodnutí vycházela z prokazatelných dlouhodobých potřeb obyvatel města, závazných ukazatelů územního plánu, připravovaného regulačního plánu, vyjádření referátu kultury OkÚ.
Formulované technické podmínky pro vypracování studie návrhu městského divadla pak zahrnuly i požadavek na zakomponování torza kulturní památky do novostavby a dodržení výškové hladiny stanovené pro danou lokalitu. Dále i vnější vzhled řešení budovy, zachovávající členění na jednotlivé objekty, a to jak použitím různých druhů materiálů ve skladbě obvodového pláště budovy, tak začleněním domu č.p. 158 do komplexu i výškovým rozdělením hladiny střechy.
Zastupitelstvo města následně v září roku 2000 v části B usnesení č. 378/00 ze dne 5.9.2000 vyčlenilo prostředky ve výši 100 mil. Kč z prostředků získaných z prodeje akcií SčE a SčP a.s. na budoucí stavbu městského divadla. V prosinci roku 2000 zastupitelstvo města dalo usnesením č. 446/00 konečný signál k pokračování příprav architektonické soutěže na ideový návrh nového divadla v prostoru Jeřábkova náměstí.